Шэйн Медоуз родился в 1972 году в небольшом городе Юттоксетер центральной Англии в семье водителя грузовика и продавщицы. Среднюю школу оставил незадолго до получения аттестата. Стал участником группы скинхедов и был задержан за незначительное уголовное правонарушение (события его будущего фильма «Это Англия» носят автобиографический характер). В 20 лет уехал в Ноттингем, где сменил круг общения. Увлёкся съёмкой короткометражных фильмов. Поступил на курс актёрского мастерства в колледже Бертон-апон-Трента, где познакомился и подружился с соавтором многих своих будущих работ Пэдди Консидайном.
Его первые фильмы конца 1990-х годов, включая картину «Комната для Ромео Брасса», рассказывают о его собственной судьбе, людях которые его окружают, чьи мысли и чувства ему хорошо известны. Эти работы имели определённый успех на фестивалях авторского и независимого кино, однако всемирную известность Шэйну Медоузу принесли его шестой и седьмой фильмы: «Ботинки мертвеца» и «Это Англия». Особенно тяжело дались режиссёру съёмки жёсткого, почти жестокого фильма о провинциальных подростках из группы скинхедов, эволюционирующих от мелкого футбольного хулиганства к расовой нетерпимости. Оказавшийся на грани морального и физического истощения после съёмок фильма, Медоуз развёлся с женой Луизой, с которой его связывали как семейные, так и многолетние деловые отношения (она была продюсером нескольких его картин) и некоторое время проходил стационарное лечение. Однако успех картины был впечатляющим: за 2006—2008 год картина одержала 11 побед в 25 номинациях ведущих международных кино-смотров, включая премии BAFTA за лучший фильм и BIFA за лучший британский независимый фильм.
В 2007 году компания Eurostar — владелица железнодорожной сети Лондон — Париж — Брюссель, разрабатывая новые способы формирования имиджа, которые способны были бы заменить продакт-плейсмент, предложила Шэйну Медоузу снять 10 минутный фильм. Подготовленный режиссёром материал на 70 минут стал полноценным художественным произведением. Фильм «Сомерстаун» был высоко оценен критикой.
С 2009 года приступил к съёмкам двух телевизионных сериалов «Это Англия’86» (4 части по 60 минут) и «Это Англия’88» (3 части по 60 минут). Своё решение войти в этот проект Медоуз объяснил огромным объёмом материала, задумок и идей, которые были накоплены при работе над фильмом «Это Англия». В 2012 году за работу «Это Англия’88» он получил премию BAFTA за лучший мини-сериал.