Через некоторое время Шелтон оставил скульптуру и начал писать беллетристику и сценарии. Ему очень повезло с учителем – первые две его работы ему помогал делать сам Роджер Споттисвуд, и он же в конце концов стал режиссером фильмов по первым двумя сценариям Рона, «Под огнем» («Under Fire») 1983-го и «Лучшие времена» («The Best of Times») 1986-го. Первый фильм был тонким, умным политическим триллером, сюжет которого разворачивался в Никарагуа, тогда как второй оказался спортивной трагикомедией с Робином Уильямсом и Куртом Расселом. Эти два проекта не только продемонстрировали всю многоплановость Шелтона как режиссера, но и дали ему уникальную возможность поработать за камерой, в качестве вспомогательного режиссера. В 1988-ом он выпустил очередной фильм, «Дархэмские быки» («Bull Durham»), вновь продемонстрировав свой талант как режиссера и сценариста. Годом спустя на экраны вышел смелый, однако слегка недоработанный проект «Блейз» («Blaze») – биографическая картина о сложных взаимоотношениях между губернатором Луизианы Эрлом Лонгом и стриптизершей Блейз Стар. Фильм предоставил возможность актрисе Лолите Давидович сыграть роль первого плана; помимо этого, актриса сумела завоевать сердце режиссера – у них разгорелся роман, не помешавший, впрочем, Рону снять Лолиту еще в целом ряде своих фильмов.
Настоящим хитом Шелтона была комедия об уличном баскетболе «Белые не умеют прыгать» («White Men Can»t Jump»). Следом на экраны вышла спродюсированная им по собственному сценарию баскетбольная же комедия «Азартная игра» («Blue Chips»), однако она оказалась на редкость неубедительной. Куда как лучше задалась следующая работа Рона, байопик «Кобб» («Cobb») о легендарном бейсболисте Ти Коббе.
Шелтон не раз еще пытался повторить успех «Дархэмских быков» и «Белые не умеют прыгать»; формула успеха, однако, упорно не давалась ему в руки. В 1996-ом он выступил соавтором сценария к фильму «Великий белый обман» («The Great White Hype»), однако, несмотря на неплохой актерский ансамбль, вновь не преуспел. В том же году на экраны вышел фильм «Жестяной кубок» («Tin Cup»), посвященный, разнообразия ради, теме гольфа. В процессе съемок фильма Рону довелось опять поработать со звездой «Быков» Кевином Костнером; к сожалению, получившийся продукт не смог повторить результат прошлого их совместного творения.
Выпустив в 1999-ом очередной спортивный фильм, Шелтон на некоторое время ушел на перерыв; вернулся он лишь в 2003-ом, с полицейской драмой «Проклятый сезон» («Dark Blue») на основе оригинального произведения мастера нуара Джеймса Эллроя. Позже Рон приложил руку к созданию сценария крупнобюджетного боевика «Плохие парни 2» («Bad Boys 2»). На данный момент Шелтон работает сразу над двумя проектами; более точных данных, к сожалению, нет.
Женат на актрисе Лолите Давидович, у пары двое детей.