В девятом классе Эрл бросил школу и перебрался в город Хьюстон с целью больше узнать о музыкальном бизнесе.
В 1975 году Стив перебрался в Нэшвилл, штат Теннеси, где познакомился с Ги Кларком и его супругой Сюзанной. Кларк помог найти Эрлу работу в издательстве Sunbury Dunbar, а также предложил ему поучаствовать в записи трека «Desperados Waiting for a Train», который появился в дебютном альбоме «Old No. 1».
В начале своей музыкальной карьеры Стив Эрл придерживался стиля рокабилли. В 1986 году вышел дебютный альбом Эрла «Guitar Town». Этот альбом оказал большое влияние на дальнейшую карьеру Стива, став в последствии «золотым» в США и «платиновым» в Канаде.
С самого начала карьеры Эрл влился в политику. В ранней молодости он участвовал в концертах протеста против Вьетнамской войны.
В 1987 и 1988 годах вышли два не менее успешных альбома – «Exit 0» и «Copperhead Road». Эти два альбома стали в США «золотыми», а «Copperhead R oad» в Канаде и вовсе стал трижды «платиновым».
С юности Стивен Эрл пристрастился к наркотикам, в частности к героину. К выходу третьего альбома «The Hard Way» в 1990 году стало ясно, что наркотики слишком повлияли на рассудок Эрла. В течение нескольких лет с 1993 года он проходил лечение в одной из клиник. Сам Эрл называет это время «отдыхом в гетто». В конечном итоге, не избавившись от зависимости, Стив оказался в тюрьме по обвинению в хранении наркотиков.
Уже в тюрьме Эрлу удалось избавиться от наркозависимости и вышел он совсем другим человеком. После освобождения в течении 18 месяцев он записал два альбома. Первый альбом «Train a Comin'» был и вовсе номинирован на награду Grammy в номинации «Best Contemporary Folk Album».
Стив Эрл отличается от многих современных американских исполнителей, прежде всего, своей активной общественной позицией. Он не раз выступал против войны в Ираке.
Эрл утверждает, что борьба за отмену смертной казни в США у него в крови. Он рассказывает, что еще его мать принимала активное участие в ранних антиправительственных демонстрациях. Множество его песен, в том числе «Billy Austin», «Over Yonder (Jonathan's Song)» и «Ellis Unit One», посвящены борьбе за тмену смертной казни. Этому же посвящена и одна из пьес Стив Эрла, рассказывающая о жизни и смерти Карле Фэй Такер, женщине, казненной за убийство.
Свои последние альбомы «Jerusalem» и «The Revolution Starts Now» являются ярким примером общественной позиции Эрла – они настолько политизированы, что фактически являются не музыкальным, а социальным продуктом. Так в частности альбом «The Revolution Starts Now» рассказывает о войне в Ираке и о сомнительных выборах 2004 года. Вообще в это время Эрла называли самым бесстрашным «певцом свободы» и самым яростным критиком политики Джорджа Буша. «Возможно, они не следят за вами, но я уверяю вас – они следят за мной», – как-то проронил в общении с фанатами Эрл, намекая на то, что власти следят за его деятельностью.
В 2004 году вышел фильм «Просто американский парень» режиссера Амоса Поэ. Эта картина не только рассказывает о музыкальной карьере Стива, но и отражает его политические взгляды. На экране Эрл размышляет о политике, о «войне с терроризмом» и проблеме смертной казни.
В 2007 году вышел альбом «Washington Square Serenade», посвященный площади – колыбели песни протеста 60-х.
12 мая 2009 года вышел очередной студийный альбом Стива «Townes»