Настоящее имя - Роберто. Мать - итальянка, отец - известный американский актер Гай Мэдисон. После окончания школы несколько лет жил в Лос-Анджелесе, США, где изучал драматическое искусство на актерских курсах. Окончил театральную школу Марио Рива в Риме (1989). С 1990 года - на театральной сцене.
В 1989 году Роберт Мэдисон дебютировал в телесериале режиссера Бруно Корбуччи "Железные парни" (Джузеппе). Дебютную роль в кино сыграл в картине Лучано Эммера "Basta! Ci faccio un film" (Алессандро, 1990). Играл в фильмах режиссеров Дарио Ардженто, Бруно Маттеи, Пупи Авати.
Активно снимается в популярных итальянских телесериалах.
Женат, имеет дочь Лавинию.