Пегги Райан (настоящее имя - Маргарет О`Рин Райан) родилась 28 августа 1924 года в Лонг-Биче, штат Калифорния. Ее родители были водевильными танцорами, и к двум годам крошечная девчушка уже выходила в небольших эпизодах на сцену вместе с родителями. Ей не слишком повезло с внешностью – Пегги достались скорбное лицо, крупный нос и долговязая фигура, но она была достаточно умна, чтобы обыграть свои внешние данные в комическом ключе, и первая смеялась над собой. Она рано дебютировала в кино, уже в 13 лет сыграв в музыкальной комедии «Сливки общества» (Top of the Town), где юной ирландке удалось станцевать с Джорджем Мерфи, благодаря которому Пегги и получила роль – он пришел на ее выступление и отметил вокальные данные и несомненный талант танцовщицы.
В 1942 году Пегги впервые сыграла вместе с О`Коннором в фильме «Что готовишь?» (What's Cookin'?). Их исполнительская пара стала сенсацией и блистала в мюзиклах, благодаря веселым комическим номерам и искрометным клоунадам, сложным танцевальным шагам и неутомимому стилю. Райан и О`Коннор сыграли вместе в «Частном ковбое» (Private Buckaroo), «Хватит, сестрички!» (Give Out, Sisters) и «Толк в любви» (Get Hep to Love) в 1942 году, «Человек с вершины» (Top Man, 1943), «Веселые Монаганы» (The Merry Monahans), «Весь в отца» (Chip Off the Old Block) и «Из Бауэри на Бродвей» (Bowery to Broadway) в 1944-м.
В 1945 году Пегги вышла замуж за актера Джеймса Кросса, от которого родила сына – Джеймса Майкла Кросса, который позже, в 1987 году погиб в автокатастрофе. В 1952 году их брак закончился разводом.
После окончания войны Пегги покинула «Universal» и пустилась в свободное плавание. С Рэем МакДональдом Пегги сыграла в фильмах «Шамрок Хилл» (Shamrock Hill) в 1949 году, «Девушка в моем сердце» (There's a Girl in My Heart) в 1950 году и «Все на берег» (All Ashore) в 1953-м. После свадьбы в 1953 году они часто выступали вместе в ночных клубах, пока не развелись в 1957 году. Плодом этого союза стала дочь Керри.
Пегги еще раз вышла замуж, за гавайского ведущего и колумниста Эдди Шермана (1958-1988), вместе с которым усыновила мальчика по имени Шон. Ради Шермана, усыновившего ее детей от предыдущих браков, Пегги практически завершила свою карьеру в кино, переехала на Гавайи, занялась хореографией и время от времени появлялась в сериалах. Но и с Шерманом актриса развелась в 1988-м.
Пегги Райан до последних дней преподавала чечетку танцовщицам из эстрадных шоу Лас-Вегаса и выступала с танцевальными номерами. В Лас-Вегасе она организовала труппу под названием «The TNT's», состоящую из танцоров почтенного возраста, с которыми успешно выступала на площадках города. Последний раз она танцевала и пела перед публикой на шоу, приуроченном к 80-му дню рождения исполнительницы.
В 2003 году Пегги перенесла первый мини-инсульт, а 24 сентября 2004 года ее поместили в больницу Санрайз, где 30 сентября она умерла от последствий второго инсульта, в возрасте 80 лет. У актрисы остались двое детей и пятеро внуков.