Allan выпустил три платиновых альбома: "Smoke Rings in the Dark" (2000), "Alright Guy" (2002) и "See If I Care" (2004). На сегодняшний день Gary записал 6 альбомов и сборник хитов "Greatest Hits".
Ранние годы
Allan вырос в Калифорнии, с тринадцати лет выступал вместе с отцом в кабаках и барах. Двумя годами позже ему предложили подписать контракт со звукозаписывающей компание, но отец настоял закончить школу.
Затем Gary продолжил выступать в барах вместе со своей группой Tonk Wranglers.
Музыкальная карьера
Первый альбом "Used Heart for Sale" записал в 1996 году на лейбле Decca Records. Альбом был признан лучшим альбомом месяца. Второй альбом "It Would Be You" был выпущен в 1998 году. В 1999 году вышел альбом "Smoke Rings in the Dark".
В 2001 году был выпущен альбом "Alright Guy". В 2003 году был удостоен премии Country Music Association's Horizon Award. В этом же году выходит его пятый альбом "See If I Care".
6 марта 2007 года выходит сборник хитов "Greatest Hits". Самым популярным альбомом стал "Living Hard", выпущенный 23 октября 2007 года.