После проекта она стала имидж-консультантом Джона “Брэдшоу” Лэйфилда и довела его до Чемпионата США WWE (WrestleMania-22). Она помогла ему решить целый ряд проблем – в том числе, неоднократно выступала вместе с ним против Стейси Киблер, про тив Бугимена (в процессе боя Бугимен, в рамках своего образа, высыпал ей червей за шиворот и откусил её родинку) и против Кристалл Маршалл. После того, как Лэйфилд её уволил (продолжение сюжетной линии его персонажа; Холл “случайно” прищемила ему головой стальной дверью клетки в одном из поединков), она объединилась с Эшли Массаро – впрочем, долго их союз не продержался, и вскоре персонажи их стали врагами. Холл изменила свой сценический образ на злодейский, последовал ряд сюжетных поединков (кончавшихся, обычно, поражением Джиллиан). Именно тогда Холл и решила модифицировать свой образ – согл асно сценарию, её героине было мало быть просто рестлером и привлекательной женщиной. В феврале 2007-го Холл ввела в образ персонажа новую черту – нарочито плохое пение (причем сама она утверждала, что поет просто отлично). После этого Джиллиан играла в командных чемпионатах, вместе с Мелиной Перес. В 2007-ом она выпустила альбом “A Jingle with Jillian”, на котором её персонаж исполнял ряд рождественских песен. Альбом быстро вошел в двадцатку в хит-параде “UK Holidays Top 100”. C 2008-го по 2009-ый она продолжила развивать “певческую” линию и выступать в командных первенствах – её новой партне