Окончил ЛГИТМИК в 1962 году. В 1960-е работал в Ленинградском ТЮЗе.
С 1970 года работал в Ленинградском театре миниатюр под руководством Аркадия Райкина, где участвовал в спектаклях:
«Светофор»,
«Его величество театр»,
«Дерево жизни» и многих других.
Со дня основания до 2004 года — актер театра «Сатирикон», где был занят в спектаклях: «Голый король», «Мнимый больной», «Геркулес и авгиевы конюшни», «Хозяйка гостиницы», «Эстремадурские убийцы» и других.
Работал в Ленинградском театре Комедии.
С 2004 года актёр Владимир Михайловский работает в Театре «Эрмитаж».