Родился Кин в Мэйфилде, пригороде Корк-Сити в Ирландии. Футболом он увлекся еще в раннем детстве , участвуя в основном в дворовых и уличных матчах. Его семья всегда любила и ценила спорт; в восемь лет он уже попал в детский отдел местного клуба, 'Рокмаунт' – именно там он впервые вышел на поле, с которого в дальнейшем не сходил на протяжении тридцати лет.
Отыграв десять сезонов за различные подразделения 'Рокмаунт', Кин наконец прорвался выше – удалось ему это благодаря участию в молодежном кубке в Дублине – английские команды часто присылали туда своих наблюдателей. Один из этих наблюдателей приметил талантливого паренька; очень скоро Рою поступил о приглашение из 'Ноттингем Форест' (Nottingham Forest), команды премьер-лиги. Именно в этой команде Кин встретился с, пожалуй, самым лучшим из своих учителей – тренером Брайаном Клу. Именно Клу помог справиться ему с печалью от пребывания вдали от родины и семьи, и именно Клу сделал Роя одним из самых опасных футболистов Англии. По словам Роя, советы Брайана были достаточно простыми – получай мяч и передавай его какому-нибудь другому парню в красном. Эта нехитрая формула помогла Кину достичь немалых результатов как в 'Ноттингем Форрест', так и в 'Манчес тер Юнайтед' – в обоих случаях его команды носили исключительно красный цвет.
'Манчестер' перекупил Роя в 1993-ем; тут Кину представился практически эксклюзивный шанс – сыграть со своим кумиром детства, Брайаном Робсоном. К сожалению, наличие Робсона в команде мешало самому Кину – он претендовал на то же место, что и его герой, так что немалую часть времени был вынужден проводить на скамейке запасных. Впрочем, Робсон был уже немолод и успел получить за свою карьеру немало травм; постепенно Кину доставалось все больше и больше времени в матчах. Рой рос, креп и набирался уверенности в себе и опыта.
В конце концов Кин получил постоянное место в основном составе и стал одним из самых сильных звеньев всей команды. В 1997-ом ему даже удалось стать капитаном; титул этот он продержал до 2005-го. Именно в 2005-ом Рой ушел из 'Манчестера' и перебрался в 'Кельтик Глазго' (Celtic Glasgo) – поближе к дому. Именно там Кин собирался закончить свою карьеру. По слухам, уход Роя был логичным разрешением затянувшегося конфликта между ним и руководством команды; так или иначе, новый дом он себе нашел довольно быстро. 'Кельтик' Кин играл более чем успешно; именно он забил единственный гол команды в матче шотландской премьер-лиги.
12-го июня 2006-го Рой объявил, что оставляет профессиональный футбол по медицинским соображениям. Впрочем, с футболом он распрощался не полностью, став профессиональным менеджером – эту карьеру ему давно прочил один из его учителей, Алек Фергюсон. Его ожидали увидеть во главе 'Кельтик', но у самого Кина были другие планы. Первое время он руководил игроками 'Сандерленд', а затем перебрался в 'Ипсвич Таун', где успешно работает и по сей день.