Выступая за местную молодежную команду, Алессандро успел попробовать себя в качестве вратаря – это, помимо прочего, гарантировало ему больше времени на поле. Поддерживала в принятом выборе его и мать – женщине казалось, что в качестве вратаря её сын будет меньше потеть и вряд ли получит серьезную травму. Брат, напротив, настаивал на том, что у Алессандро есть отличные задатки атакующего; в конечном итоге дель Пьеро внял его увещеваниям и стал форвардом.
В 1988-ом на дель Пьеро обратили внимание агенты по подбору игроков; вскоре 13-летний юноша получил место в команде 'Padova'. На взрослом уровне Алессандро дебютировал лишь в 16 лет, в сезоне 1991-1992; в 17 ему довелось впервые выступить в играх уровня 'Serie B'. Сезоном позже, 22-го ноября 1992-го, дель Пьеро забил свой первый гол 'профессионального' уровня. В 1993-ем стараниями Джампьеро Бониперти (Giampiero Boniperti) дель Пьеро выкупили в 'Juventus'. Тренер хотел готовить нового игрока вместе со взрослыми, однако изначально Алессандро все же определили в молодежную сборную клуба. Там он показывал неплохие результаты – за что его начали выводить на поле сравнительно часто.
В сезоне 998-1999 Алессандро пришлось несколько сбавить темп – в ноябре 1998-го дель Пьеро получил серьезную травму колена. До конца сезона дель Пьеро выбыл из строя; таким образом ему удалось забить за сезон лишь 2 гола. Клубу без Алессандро пришлось также нелегко – в рейтинге лиги он опустился до 6-го места, хотя в полуфинал Лиги Чемпионов все же вышел. Врачи прописали дель Пьеро специальную схему тренировок; с её помощью спортсмен мог надеяться укрепить свои мышцы в соответствии с требованиями, которые к организму футболистов выдвигает довольно напряженный ритм современного футбола. Тренировки оказали на Алессандро заметный эффект – за что спортсмен даже позже пострадал, когда его и ряд членов команды обвинили в употреблении запрещенных законом вещества допингового толка. Вернувшись в строй, Алессандро начал показывать неплохие результаты. Продолжалась его белая полоса до следующего сезона, когда новая травма на некоторое время значительно снизила его эффектив ность. Прервать полосу неудач дель Пьеро сумел 18-го февраля – именно тогда он забил первый после долгого перерыва гол. Гол спортсмен посвятил своему отцу, скончавшемуся незадолго до этого. До конца сезона Алессандро вернул себе былую форму, хотя команда его в этот раз взять чемпионство уровня 'Serie A' не сумела.
В 2000-ом, решением вернувшегося на пост тренера Марчелло Липпи (Marcello Lippi) дель Пьеро стал капитаном команды; в этом качестве он долгое время показывал отличные результаты. Когда тренер сменился вновь, Алессандро пришлось 'дать дорогу молодым' – тренер Фабио Капелло (Fabio Capello) явно больше благоволил Златану Ибрагимовичу (Zlatan Ibrahimović). Даже не смотря на сравнительно ограниченное количество выходов на поле, дель Пьеро все же сумел забить 14 голов и способствовать 28-ой победе команды на турнире Лиги. Впрочем, Капелло и в дальнейшем использовал дель Пьеро в качестве 'подмены мгновенного действия', что хорошим отношениям меж у ними вовсе не способствовало.
В 2006-ом у команды начались серьезные трудности – громкий скандал стоил игрокам двух последних Scudetto и места в 'Serie A'. Ряд ключевых игроков команду в этот период покинул, однако Алессандро к их числу не относился – он оставался в 'Juventus' и далее. К сезону 2007-2008 клуб вернулся в 'Serie A' и продолжил выступать в прежнем режиме. У дель Пьеро, меж тем, возникли новые трудности – руководство клуба сменилось и получить продление контракта у Алессандро никак не получалось. Деньги спортсмену, готовившемуся стать отцом, были нужны. К счастью, 30-го июня 2010-го контракт он все же подписал.
В последний раз на поле в составе 'Juventus' игрок вышел 20-го мая 2012-го. После игры Алессандро признал, что конец сотрудничества с 'Juventus' для него не станет концом футбольной карьеры – дель Пьеро стал свободным агентом. 5-го сентября 2012-го он подписал контракт на 2 года с 'Sydney FC'; за каждый сезон игрок получал примерн о 3.5 миллиона австралийских долларов – что сделало его самым дорогим игроком в истории австралийского футбола. Известно, что с Алессандро вели переговоры представители Ливерпуля, однако дель Пьеро не смог забыть про трагедию на стадионе 'Эйзель' и счел, что данный переход совершить попросту не способен.
23-го августа 2014-го стало известно, что с дель Пьеро ведут переговоры представители клуба 'Delhi Dynamos'. Как пояснил брат футболиста, предложения Алессандро поступали буквально со всего мира. В конечном итоге дель Пьеро подписал контракт с индийским клубом на 4 месяца; впервые на поле он вышел 14-го октября. В этом матче (закончившемся, кстати, 'всухую', причем судья по какой-то причине отказался запускать пенальти в совершенно однозначной по мнению экспертов ситуации) дель Пьеро столкнулся с бывшим своим коллегой по 'Juventus' Давидом Трезеге (David Trezeguet). Первый свой гол Алессандро дель Пьеро забил 9-го декабря, в матче против 'Chennaiyin FC'