В четырнадцать лет он уже выступал в составе местных танцевальных коллективов. Также в это время ему довелось принять участие в работе местного радиоканала, в ежедневной пятнадцатиминутной телепередаче “Time Out for Teens”; позднее, во время обучения в Государственном Колледже Сан-Франциско, он продолжил карь еру радийщика.
С 1959-го года он увлекся игрой на гитаре; выступая в кофейнях Сан-Франциско, он быстро стал важной частью местной фолк-субкультуры. Его песни выгодно отличались от остальных представителей жанра ненавязчивым юмором – так, большую популярность в свое время имела песня “How Can I Miss You When You Won't Go Away?” – “Как я могу по тебе соскучиться, если ты отказываешься уходить?”
В 1965-ом Дэн вошел в состав группы “The Charlatans”, в качестве барабанщика. Через три года он ушел из группы, создав собственный коллектив – “Dan Hicks and His Hot Licks” вместе со скрипачом Дэвидом ЛяФлеммом. Впрочем, ЛяФлемм быстро покинул команду – его заменили джазовым скрипачом Сидом Пейджем. Кроме него в группу входили две вокалистки – Шерри Сноу и Кристин Ганчер, гитарист Джон Вебер и басист Джейми Леопольд. Группа просуществовала до 1971-го года, после чего была серьезно переформирована – произошла замена вокалисток и гитариста. В новом составе “Dan Hicks and His Hot Licks” записали три альбома. На волне успеха заявление о распаде группы прозвучало довольно неожиданно – Хикс мотивировал свое решение те м, что административная часть управления коллективом сильно мешала заниматься музыкой. В 1992-ом, в рамках глобальной программы воссоединений, Дэн создал новую группу – “The Acoustic Warriors”, игравшую смесь фолка, свинга, джаза и кантри. Эта группа записала ряд альбомов и через некоторое время сам Хикс начал называть её “Hot Licks”.
В 1991-ом Хикс фигурировал в фильме Майкла Аптеда “Коллективный иск” (“Class Action”) вместе с Джином Хэкманом – в одной из сцен он исполнял музыку на заднем плане. Кроме того, он снялся в нескольких документальных фильмах